Abraham Portman[]
Abraham est le grand-père de Jacob, qui a immigré de Pologne au Pays de Galles puis finalement en Amérique. En grandissant, Jacob le considère comme la personne la plus fascinante qu'il ait connue, et les deux étaient extrêmement proches. En raison de la connaissance qu'Abe a des particuliers, il est initialement discrédité comme étant sénile. C'est lui qui raconta à Jacob les histoires du foyer pour enfants et insista beaucoup pour que Jacob le croie, car il était conscient de la particularité de Jacob, lui-même partageant son talent. Ses histoires ont donné envie à Jacob, six ans, de devenir explorateur afin d'avoir une vie à moitié aussi excitante que celle d'Abe. En vieillissant, Jacob a cessé de croire aux histoires. Son père lui a parlé des horreurs du passé d'Abe, que les histoires entendues par Jacob étaient une version exagérée de la vérité, et Jacob avait honte d'être jaloux de la vie d'Abe et essayait d'être reconnaissant pour sa propre vie normale et sûre.
Après qu'Abe ait été tué par Malthus, ses histoires ont finalement conduit Jacob à découvrir la maison de Miss Peregrine. Pendant les Désolations de l'Arpent du Diable, Jacob déclare que son grand-père lui manquait vraiment, voulant lui parler et lui montrer ce qu'il était en train de devenir pour le rendre fier. Cependant, Jacob réalisa bientôt que ce qu'il pensait de lui-même était plus important que ce qu'Abe aurait pensé, et commença à passer à autre chose. Son grand-père lui manque toujours en raison d'une « sorte de douleur de fond », mais il pense maintenant qu'il vaut mieux qu'Abe « reste la où il est ».
Franklin et Maryann Portman[]
Maryann Portman est la mère riche et mondaine de Jacob. Faisant preuve d'une extrême vanité, on mentionne souvent qu'elle aime exhiber sa richesse. Bien que bien intentionnés, elle et son fils ont une relation difficile, elle pense que son fils est devenu complètement fou et il en veut à sa désaffection flagrante pour lui. Franklin est le fils d'Abraham et le père de Jacob. Lui et son fils démontrent clairement une relation un peu plus complice que Jacob et sa mère, tous deux se comprenant dans une certaine mesure. C'est lui qui accompagne Jacob au Pays de Galles dans le premier roman mais pense ensuite qu'ils n'auraient pas dû aller au Pays de Galles.
À la fin des Désolations de l'Arpent du Diable, Jacob parle pour la dernière fois à ses parents auxquelles les Ombrunes on fraîchement effacés la mémoire. Il leur dit qu'il n'est plus en colère contre eux, comprenant qu'ils ne pouvaient pas s'attendre et ne se sont pas engagés à faire face à la particularité de Jacob, même s'ils auraient pu faire plus d'efforts et être plus ouverts d'esprit. Jacob leur dit également qu'il les quitte ainsi que le monde normal. Bien qu'elle souffre des effets secondaires d'une perte de mémoire, Maryann pleure et appelle Jacob son petit garçon, tandis que Franklin lui dit au revoir et bonne chance. Juste avant qu'ils n'échangent un dernier « je t'aime », Jacob a l'impression que lui et son père sont à des millions de kilomètres l'un de l'autre et aussi proches qu'ils ne l'ont jamais été.
Emma Bloom[]
À première vue, Emma a pris Jacob pour Abraham et est devenue de plus en plus en colère à l'idée qu'Abe ait des petits-enfants, puisqu'il lui avait autrefois promis qu'il ne la remplacerait jamais. Après que Miss Peregrine ait confirmé qu'il était bien un descendent d'Abraham Portman, elle s'est montrée chaleureuse envers lui, alors qu'elle le considérait auparavant comme porteur de mauvaises nouvelles. Elle se lie d'amitié avec lui facilement, flirtant tout le temps. Ses sentiments pour elle sont la raison du choix à l'origine de l'abandon de sa vie normale pour le monde particulier. Les deux font preuve d'une coopération facile lorsqu'ils sont ensemble et entrent en relation pendant Hollow City. Malgré les autres raisons pour lesquelles Jacob reste dans ce monde particulier pour aider à sauver Miss Peregrine, sa principale raison est qu'il veut faire partie du monde dans lequel se trouve Emma. Il risque beaucoup mais il a accomplit des choses qu'il n'aurait jamais pensé pouvoir faire et a survécu à des choses qu'il n'aurait jamais pensé pouvoir survivre. Cela lui fait mal quand il voit Emma blessée et il a peur lorsqu'elle est en danger. Il dit souvent à Emma qu'elle le rend plus fort et meilleur.
Cependant, ils se séparent dans La Carte des Jours après qu'Emma ait téléphoné à Abe, et il se rends alors compte qu'Emma n'a pas complètement oublié son grand père et que leurs sentiments sont inégaux. Pour Jacob, environ 10 % de la raison est due à leur différence d’âge et à leur incapacité à établir des liens. Ils finissent par redevenir « juste des amis ». Emma montre toujours un peu de jalousie, cependant, alors que Jacob continue en tombant amoureux de Noor, et Jacob voit qu'elle prétend qu'ils n'étaient que de simples amis ne fonctionne pas. Emma le regarde d'une manière telle que même Noor peut facilement dire qu'ils étaient ensemble. Dans une discussion sur ce qui s'est passé entre eux, Jacob lui dit qu'elle lui a fait comprendre qu'il ne serait jamais son grand-père et qu'elle sait maintenant qu'elle ne lui avait jamais vraiment donné son cœur en premier lieu. Jacob admet également qu'avec Emma, il n'a jamais ressenti ce qu'il ressent avec Noor : il décrit son ancienne relation avec Emma comme chaste et ancienne. Dans Les Désolations de l'Arpent du Diable, Jacob déclare dans son esprit qu'il aime toujours Emma, mais "d'une manière atténuée et poussiéreuse". En fin de compte, ils restent des amis proches et des partenaires solides l’un pour l’autre.
Noor Pradesh[]
Après avoir mis fin à sa relation amoureuse avec Emma, Jacob finit par tomber amoureux et entame une autre relation avec Noor.
Au début, elle ne lui fait pas confiance, mais sympathise avec lui. Ils crée un lien grâce au fait qu'ils pensaient tous les deux qu'ils étaient normaux et qu'ils étaient soudainement plongés dans un monde particulier, et Jacob est soulagé qu'elle semble s'émerveiller face à des choses étranges, plutôt que de se révulser. La première nuit où elle arrive à l'Arpent du Diable, elle le serre dans ses bras et Jacob sent "quelque chose de petit mais puissant tourner dans [sa] poitrine". Malgré son aversion pour la renommée qu'il a à l'Arpent, il espérait que Noor le trouverait impressionnant. Lorsqu'il lui raconte son ancienne vie, il trouve agréable qu'ils se connectent sur les mêmes sentiments lorsqu'ils sont entrés dans l'étrangeté, et cela le fait se sentir moins seul.
Ils se soucient profondément de la sécurité de chacun, Noor étant la première à dire qu'elle ne laissera pas Jacob partir seul après que Miss Peregrine lui ait demandé de venir en Amérique pour faire face à une situation impliquant un creux. Jacob, à son tour, est heureux que Noor ne soit pas celle qui l'y accompagnera, car il n'aime pas l'idée de l'amener volontairement près d'un creux et de la mettre en danger.
Ils montrent pour la première fois leurs sentiments au grand jour dans La Conférence des Oiseaux lorsqu'elle la serre dans ses bras et dit à Jacob de prendre soin de lui, qu'elle a besoin de lui en un seul morceau, et Jacob l'embrasse pour la première fois (bien que sur sa tête). Lorsque Jacob trouve le temps de penser à elle, il se rend compte que ses sentiments envers Noor sont plus présents et viscéraux qu'avec Emma, ainsi que plus tendres. Il peut imaginer son visage et se sentir 10 à 20 % moins stressé, et imaginer être près d'elle et l'embrasser transforme sa tension en désir. Jacob embrasse plus tard Noor pour de vrai et ils deviennent un couple. Il se sent abasourdi lorsqu'elle lui tient la main. Cela lui fait perdre le contrôle de tout le reste, mais il veut tenir le coup pour toujours, pour rester à ses côtes.
Miss Peregrine[]
Quand Jacob arrive pour la première fois sur Cairnholm, Miss Peregrine le considère immédiatement comme l'uns de ses enfants il est donc sous sa protection. Initialement, leur relation est une source de confiance provisoire, car Jacob sait qu'elle garde ses informations, mais se sent obligé d'aider Miss Peregrine et ses enfants. Au fil du temps, l'opinion de Jacob de Miss Peregrine commence à être plus conforme à celle des autres enfants particuliers qu'elle a pris et protégés, il se considère bientôt comme uns de ses enfants, malgré ses premières craintes. Au moment où il et Emma trouvent Miss Peregrine et les autres Ombrunes dans l'Arpent du Diable, il la considère comme une seconde mère, un sentiment qui est réciproque.
Addison MacHenry[]
Jacob a rencontré Addison pour la première fois dans la ménagerie de Miss Wren. Quand il l'a retrouvé à la fin du tome 2 leur relation a tout de suite changée. Ils ont commencé a se soutenir coute que coute pour sauver leurs amis. Addison est alors devenue un être cher aux yeux de Jacob.
Bronwyn Bruntley[]
Bronwyn est amie de tout le monde parmi les protégés de Miss P, en particulier grâce à sa gentillesse et son amabilité. Ce qui inclue Jacob qu'elle considère comme un frère. Elle lui avoue même cela dans le tome deux.
Ricky Pickering[]
Il était le meilleur et le seul ami de Jacob avant l'arrivée des enfants particuliers. C'est un raté et un rebelle, mais Jacob est ami avec lui parce qu'ils sont bénéfiques l'un pour l'autre : Jacob l'aide à ne pas rater ses devoirs d'anglais tandis que Ricky fait office de garde du corps pour Jacob dans les couloirs. Ricky était avec Jacob lorsqu'il trouva Abraham Portman mort dans les bois.
Leur amitié devient tendue lorsque Ricky ne croit pas Jacob qui prétends qu'un monstre a tué Abe, et ne sait pas non plus que les creux ne peuvent pas être vus par les normaux. Ricky pousse Jacob durement avant de quitter sa maison, et il leur faudrait des mois avant de se revoir.